Pee-wee's Big Holiday

Een bijzondere ontmoeting met een mysterieuze vreemdeling, levert Pee-Wee een uitnodiging voor een verjaardagsfeestje op. Hiervoor moet hij echter wel zijn veilige thuishaven Fairville verlaten en naar New York reizen. Nadat hij besloten heeft de stoute schoenen aan te trekken en voor het eerst in zijn leven echt op vakantie te gaan, beleeft hij onderweg naar de Big Apple vele bijzondere avonturen.